Estas expresiones musicales llegaron a San Andrés y Providencia en los años cuarenta y cincuenta. El mento, por ejemplo, fue adoptado con algunas modificaciones, tanto en el ámbito organológico (donde fue necesario adaptar nuevos y precarios instrumentos), como en el de las líneas temáticas, donde se reemplazaron los comentarios sobre hechos foráneos por crónicas propias. No obstante, su contenido musical se mantuvo intacto. Por su parte, desde las década de 1950, el calipso se ejecuta con una innegable fidelidad musical, respetando los patrones impuestos por las otras islas del caribe anglófono. Sin embargo, sus letras narran el pasado de un archipiélago tranquilo y maravilloso que ya no existe, dejando de lado la vida convulsionada de los últimos treinta años de su historia; en este sentido, sus letras se quedaron fijadas en los inicios de los cincuenta, época de la expansión de esta tonada, cuando algunos conjuntos hicieron calipsos incluso con letras en español.

El mento es la principal expresión musical jamaiquina. Surgió a comienzos del siglo XX en el ambiente rural campesino de esa isla, donde era interpretado por bandas instrumentales compuestas de banjo, guitarra, tambores charles, clarín y saxofón. En la década de 1930 fue importado a Kingston por músicos ambulantes quienes, mediante una variedad de recursos sonoros, como el incremento de las armonías, la adición del soneo de las maracas, el empleo de una doble figura para el bajo y el uso de un sistemático ritmo cruzado, le aportaron un vivaz colorido latino. Por ser una música rural y callejera, desde siempre fue mal vista por la clase media de Jamaica, la cual la aceptó y adoptó después de 1940, cuando algunos músicos depuraron las sugestivas líricas de los ácidos pasajes, llenos de crítica y comentario social, de insinuaciones eróticas y de crónicas sobre la vida social y política.

El calipso es una música delicada, caracterizada por el refinamiento y la complejidad de sus sonidos. Estos se estructuran sobre una base rítmica en la que predomina la síncopa. Los textos son interpretados por medio de estribillos cortos, que respetan los patrones del canto responsorial africano. Exhibe un manifiesto énfasis verbal en la interpretación de sus letras, que hacen de él una de las músicas más autenticas de Afroamérica, en la medida en que rememoran a los antiguos trovadores o cantadores ambulantes africanos, su irreverencia y desenfado para cuestionar a los gobernantes y a las personalidades importantes. Los textos narrados refieren la cotidianidad de los sectores afroantillanos, quienes los emplean con carácter noticioso y les asignan un marcado acento de crítica social, convirtiéndolos en importantes catalizadores de tensiones y conflictos sociales. En suma, es una música motivada por una sociedad muy inquieta y participativa.